Neue Herstellungsverfahren für Monomere zur Polyamidproduktion aus heimischen Pflanzenölen

Graduiertenkolleg BayReChem 2050


Die Stoffklasse der Polyamide ist gekennzeichnet durch die sich wiederholende Carbonamidgruppe in der Hauptkette, welche für die physikalischen Unterschiede im Vergleich zu den meisten anderen polymeren Werkstoffen verantwortlich ist. Die Ausbildung von Wasserstoffbrücken durch die Carbonamidfunktion trägt zu den herausragenden mechanischen Eigenschaften, der Chemikalienbeständigkeit sowie zur Fähigkeit der Wasseraufnahme von Polyamid-Werkstoffen bei.
Zur Darstellung von Polyamidmonomeren aus petrochemischen Quellen sind diverse Wege bekannt. Wie in vielen anderen Bereichen auch wird bei der Synthese von Polyamid-Monomeren versucht, diese erdölbasierten Rohstoffe durch nachwachsende zu ersetzen bzw. zu ergänzen. In diesem Projekt sollen aliphatische, ungesättigte Fettsäuren als Ausgangsstoff dienen. Besonders interessant aufgrund des niedrigen Preises und der Verfügbarkeit, ist dabei die Ölsäure. Zur Darstellung eines Carbonamids, muss eine Stickstofffunktionalität eingeführt werden.

Im aktuellen Projekt sollen die ungesättigten Fettsäuren mit Hilfe von Distickstofftrioxid N2O3 in die entsprechenden Furoxane umgesetzt werden, welche dann zu den gewünschten Aminen gespaltet werden können (Schema 1).

Bild1
Schema 1 : Synthese des Furoxans ausgehend von Ölsäure und dessen thermische Spaltung