Synthese von bifunktionellen, zur Copolymerisation geeigneten Aminen auf Kampferbasis

Terpene sind sehr häufige Inhaltsstoffe von Pflanzen, einige darunter haben erhebliche kommerzielle Bedeutung, so z.B. der Kampfer oder das Collophonium genannte Terpengemisch aus Baumharzen. Andere werden derzeit eher in der pharmazeutischen Industrie oder im Riechstoffbereich eingesetzt, z.B. das aus Schalen von Zitrusfrüchten gewonnene Limonen. Terpene weisen chemisch eine enorme Strukturvielfalt auf, die kaum auf einen einfachen Nenner zu bringen ist, ein charakteristischer Zug ist jedoch, dass sie häufig reine Stereoisomere liefern. Man spricht von einem chiralen Pool an Naturstoffen.

Terpene als Weichmacher

Im Kunststoffbereich haben Terpene bis jetzt noch kaum Anwendung gefunden. Kampfer war in der Frühzeit der Kunststoffe bereits ein sehr gängiger Weichmacher,
ist wegen seiner leichten Verdampfbarkeit jedoch schnell außer Gebrauch gekommen.

Hintergrund

Heutige Polymere sind oft Copolymerisate, die maßgeschneidert hinsichtlich ihrer Eigenschaften sind. Dabei haben verschiedene Kettenabschnitte des Polymers verschiedene Funktionen. Thermoplastische Elastomere bestehen z.B. aus Abschnitten längerer einfacher Kohlenwasserstoffketten - die für die Elastizität sorgen - gefolgt von Abschnitten kristallisierender Molekülketten, die aber bei höherer Temperatur aufweichen und so für die Verformbarkeit bei der Verarbeitung sorgen.

Ziel

In einem Projekt der Fraunhofer Projektgruppe Terpene befassen wir uns mit der Möglichkeit Kampferderivate herzustellen, die geeignet sind, als Comonomer einpolymerisiert zu werden. Solche bifunktionalisierten Terpenalkohole oder Amine würden aufgrund ihrer Molekülgestalt weichmachend wirken, gleichzeitig aber integraler Bestandteil des Polymers sein.